Тема часто актуальная и время от времени всплывающая, поэтому лучше ее держать отдельно от общей помойки.
Итак, если вам нужно пустить обновление системы через прокси, сделайте эти несложные шаги:
1) в директории /etc/apt/apt.conf.d создай файл 02proxy.
2) в этот файл внеси запись:
Acquire::http { Proxy "http://XXX.XXX.XXX.XXX:YYYY"; };
где XXX.XXX.XXX.XXX - IP-адрес прокси-сервера,
YYY - номер порта.
3) сохрани изменения
4) попробуй обновиться.
Метод работает как в бунтах, так и в дебиане.